Kara Kennedy posee amplia experiencia como asesora del Congreso de los Estados Unidos, consultora de alto rango y asesora estratégica para importantes 
funcionarios públicos. Recientemente trabaj ó como Asesora Superior en Eskew Strategy Group. Dicha empresa se fusionó a ViaNovo en mayo del 2005. Antes de formar parte de la creación de una de las firmas independientes de cabildeo más grande de la capital de la nación, Kennedy trabajó como Asesora Superior de la Congresista Jennifer Dunn (R-WA), manejando todas las operaciones políticas y electorales.
Previamente, Kennedy fue Directora de Comunicaciones de Dunn, habiéndose hecho cargo de una serie de oportunidades de los medios de comunicación de alto nivel, como la histórica campaña electoral para el Líder Mayoritario de la Cámara de Representantes a raíz de la dimisión del entonces Presidente de la Cámara Gingrich; la primera respuesta de una mujer en la Cámara de Representantes de los Estados Unidos al Informe Presidencial sobre el Estado de la Nación; y el rol público de Dunn en ayudar el lanzamiento de la campaña presidencial del Gobernador George W. Bush desde Texas.
Kennedy trabajó para el Presidente de la Cámara de Representantes de los Estados Unidos comenzando en 1995, trabajando en asuntos de salud, medioambiente, impuestos y políticas de comercio. Luego trabajó durante dos años en el equipo de comunicaciones del Presidente de la Cámara. Durante los primeros años de la década de los noventa, Kennedy fue analista de políticas ambientales y de recursos naturales de la Asociación Nacional de Gobernadores (NGA).